Ο πρώτος γάμος του Stewart, με την Alana, πραγματοποιήθηκε το 1979 και διήρκεσε πέντε χρόνια. Είχαν μαζί δύο παιδιά, την Kimberley που έγινε 40 ετών και ήταν αφορμή γι' αυτή τη συνάντηση και τον Sean. Ο τραγουδιστής ήταν σε σχέση με την Emberg από το 1983 μέχρι το 1990 και απέκτησαν την κόρη Ruby.
Παντρεύτηκε την Hunter το 1990 και παρέμειναν μαζί για 16 χρόνια και απέκτησαν μαζί την Renee και τον γιο Liam.
Παντρεύτηκε την Lancaster το 2007 και έχουν δύο γιους, τον Alastair και τον Aiden. Νωρίτερα στη ζωή του απέκτησε το πρώτο του παιδί, την Sarah, με τη φίλη Susannah Boffey το 1963.
